W latach dziewięćdziesiątych, ubiegłego wieku, były prowadzone badania archeologiczne w rejonie wsi Bągart, Nowiny i Mokajny. Efektem prac było odkrycie starożytnych pomostów. Dwa pomosty znajdują się w okolicach Bągart i są datowane na 1000 lat, trzeci biegnie na linii Nowiny – Mokajny, jego wiek określa się na ponad 2500 lat, a więc sięga czasów rzymskich. Kolejny pomost to fragment szlaku bursztynowego, jeden z nie wielu dowodów na kontakty miejscowej ludności z Imperium Rzymskim. Archeolodzy niemieccy, przed II wojną światową, w tym rejonie znaleźli skarb – rzymskie monety. We wczesnym średniowieczu, docierały tu wyprawy Wikingów. Świadczy o tym znaleziona w pobliżu Bągart ich łódź. W 997 roku, z misją chrystianizacyjną na tę ziemię przybył biskup Wojciech.

W 1147 roku z nakazu papieża, na ziemie Prusów ruszyła pierwsza wyprawa krzyżowa z udziałem Bolesława IV Kędzierzawego. Misja nie przyniosła zamierzonych efektów, Prusowie wrócili do pogaństwa. W 1226 roku Konrad Mazowiecki sprowadził do Polski Zakon Szpitala Najświętszej Marii Panny Domu Niemieckiego w Jerozolimie, tj. Krzyżaków. Ich celem był podbój i chrystianizacja Prusów. W latach 1233 – 1234 ruszyła pierwsza wspólna wyprawa do Pomazani. Organizatorem wyprawy był margrabia Burhard. Decydująca bitwa rozegrała się nad rzeką Zirgune. Została ona uwieczniona na malowidle ściennym w refektarzu Wielkiego Mistrza w Malborku. Kolejna wyprawa została zorganizowana w latach 1236 – 1238. Kierowana była przez margrabiego miśnieńskiego Henryka. Pogezania i Pomezania zostały zdobyte. W latach 1247 – 1248 z inicjatywy Mistrza Krajowego Heinricha von Wida, Krzyżacy wybudowali na wzgórzu potężną warownię. Stała się ona od 1250 roku siedzibą komturii krzyżackiej i komtura szatnego, pierwszym był Henrich Stange. 7 lutego 1249 roku kończy się pierwsze powstanie Prusów podpisaniem układu w obecności legata papieskiego Jakuba z Leodium, późniejszego papieża Urbana IV. Wybuchają kolejne pruskie powstania pod wodzą Dejmana, następnie pod dowództwem Skomanda.

Leżąca u podnóża zamku osada została 7 kwietnia 1288 roku podniesiona do rangi miasta. Komtur Helwig von Goldbach wystawił akt lokacyjny na prawie chełmińskim. Dokument zostaje rozszerzony o nowe prawa w 1290 r. 15 lipca 1410 roku na polach Grunwaldu rozegrała się największa bitwa średniowiecznej Europy, w której wzięli udział  zakonnicy z komturem Albrechtem von Schwarzburg na czele. 21 lipca 1410 roku, w drodze na Malbork, król Władysław Jagiełło wkracza do miasta i zatrzymuje się w zamku. Król przyjął delegację miast pruskich między innymi Elbląga, które złożyły hołd wierności monarsze. Władzę nad zamkiem Jagiełło przekazał Zbigniewowi z Brzezina i 24 lipca ruszył w dalszy pochód na Malbork. W 1411 roku zamek zdobywają Krzyżacy, a w ręce polskie ponownie trafia w roku 1414 w czasie „wojny głodowej”. Z rozkazu króla zamek podpalono.

W 1429 r. następuje odbudowa warowni. Na zamku  swą funkcję pełniło 42 komturów. Wielu późniejszych Wielkich Mistrzów. Między innymi Luther z Brunszwiku czy Konrad von Wallenrod. Mieszczanie w roku 1440 przystępują do Związku Pruskiego. W czasie wojny trzynastoletniej zamek ponownie zostaje spalony. Konflikt kończy się podpisaniem II Pokoju Toruńskiego w 1466 r. Na mocy traktatu miasto zostaje przyłączony do Korony i staje się miastem granicznym i siedzibą starostwa. Urząd ten piastowali członkowie rodu Bażyńskich, później Cemów. Od 1508 roku miasto nazywa się Kiszpork. Na podstawie konstytucji sejmowej z roku 1611 funkcja starosty zostaje połączona z urzędem wojewody malborskiego. Miasto staje się starostwem grodzkim. Na zamku, gdzie rezydował regent, odbywały się sądy dla całego województwa. Jedna z ciekawszych rozpraw odbyła się w 1686 r. Kasztelan chełmiński Kazimierz Zawadzki stanął przed sądem grodzkim wraz ze swoją poddaną Ewą z Waplewa, oskarżoną o czary i konszachty z diabłami. Oskarżona była już sądzona przed szesnastu laty, ale szczęśliwie uniknęła stosu. Tym razem wzięta na tortury, przyznała się i wyznała, że brała udział w sabacie czarownic i diabłów na powiślańskiej Łysej Górze, leżącej między Blunakami, a Moranami. Ewę z Waplewa skazano na śmierć. W tamtych czasach wierzono, że zloty sług diabła odbywał się w maju. Na początku XVIII wieku, w rejonowym sądzie oskarżono i skazano na stos drugą kobietę, Dorotę Leczkowską.

Rozwój gospodarczy miasteczka zahamowały wojny polsko-szwedzkie. Armia Gustawa Adolfa zajęła ziemię dzierzgońską. 26 marca 1627 r., w potyczce  został rozbity oddział Kossakowskiego, w 1629 r. roty hetmana Koniecpolskiego rozgramiają wojska szwedzkie. Miasteczko przeżyło wielkie pożary w latach; 1638, 1647, 1698 i 1730. W Prusach Książęcych wybuchła epidemia dżumy. Zaraza doszła do miasta, które zostało otoczone kordonem sanitarnym i odcięte od Rzeczypospolitej. W 1772 roku dokonuje się pierwszy rozbiór Polski, miasto znalazło się pod rządami pruskimi,  stało się siedzibą wielkiego powiatu. W 1815 roku, tę funkcję przejęło miasto Sztum. W XVII wieku odżyły plany odbudowy zamku, a nawet na ten cel pojawiły się środki finansowe. Wojewoda malborski, a zarazem starosta Jan Ignacy Bąkowski zrezygnował z planów restauracji warowni, na rzecz budowy klasztoru reformatów. Akt fundacyjny budowy zespołu klasztornego został wystawiony w 1678 roku. Wojna jeszcze raz dotyka nasze miasteczko. W styczni 1807 roku wojska pruskie zostały rozbite przez Francuzów dowodzonych przez majora Rouguetta. Wojska francuskie zajęły miasto, a klasztor stał się siedzibą lazaretu. Cesarz Francuzów Napoleon Bonaparte kilkakrotnie wizytował ten szpital.

Druga połowa XIX wieku to ponowne ożywienie rozwoju miasta. W tym czasie doszło do wybudowania kanalizacji, oddano do użytku odcinek drogi przecinający Wzgórze Zamkowe. Została zbudowana linia kolejowa na trasie Malbork – Małdyty. W miasteczku ukazuje się lokalna gazeta „Christburger Zeitung”, uruchomiono również szpital. Następuje też dalsza germanizacja tej ziemi, czego dowodem jest przeprowadzony 11 lipca 1920 roku plebiscyt na Powiślu. W miasteczku za przynależnością do Polski głosowało 13 osób, a za Niemcami 2571 mieszkańców. Na początku XX wieku cały powiat zostaje przyłączony do sieci elektrycznej. Uruchomiona została gazownia i mleczarnia. Wybudowano wodociągi. Rozwija się również cementownia Pennera, która istniała na terenie dzisiejszego zakładu „PREFBUD” przy ulicy Betoniarzy. W styczniu 1945 r. na wieść o zbliżających się wojskach sowieckich władze niemieckie podjęły decyzje o natychmiastowym opuszczeniu miasta.