Na wyspie Wielka Żuława znajdują się relikty  staropruskiego grodu, którego okres użytkowania określa się na ok. X – XIII wiek. Natrafiono na ślad przeprawy mostowej pomiędzy wyspą Wielka Żuława a półwyspem Krzywy Róg.

Pogańskimi świadkami tych ziem są także tzw. Baby Pruskie, czyli wykonane z kamienia antropomorficzne rzeźby, datowane na IX – XI w.  Spośród 21 znanych egzemplarzy z terenu dawnych Prus, 5 z nich znaleziono w okolicach Iławy, w Mózgowie, Gałdowie, Suszu, Bronowie, Borecznie. 

W Babiętach Małych koło Susza odkryto i w latach 1998-2001 przebadano cmentarzysko kurhanowe związane z ludnością kultury ceramiki sznurowej (nazwa wzięła się od sposobu zdobienia naczyń odciskiem sznura).Godny uwagi jest nie tylko fakt, iż cmentarzysko to używane było 4850-4800 lat temu, ale też, że jest to jedyne tego typu stanowisko związane ze wspomnianą kulturą znajdujące się w północno-wschodniej Polsce.

W Rudzienicach znajduje się cmentarzysko ludności kultury wielbarskiej, która utrzymywała bliskie kontakty z Gotami. Ludność ta pośredniczyła w handlu pomiędzy naszymi ziemiami a prowincjami cesarstwa. 

W podziemiach kościoła pw. Przemienienia Pańskiego w Iławie znajdują się pochówki starostów iławskich z rodziny von Finckenstein, a także burmistrza (w latach 1723-1751) Jakuba Mück i jego żony Zuzanny. 

Od 1975 r. plac w  Iławie  przy ulicy Niepodległości vis a vis parku miejskiego zdobią unikatowe XVIII wieczne  rzeźby barokowe – Jowisza, Junony, Meduzy i Herkulesa. Pochodzą one z frontonu zespołu pałacowego w Kamieńcu k. Susza.

Nad jeziorem Silm archeolodzy natrafili na liczne znaleziska min. ceramikę wczesnośredniowieczną, groty strzał, fragment monety arabskiej, a także umieszczoną w naczyniu czaszkę dziecka – najpewniej była to ofiara złożona lokalnym bogom.

Od 1751 r. na terenie dzisiejszych Żuław ( bezpośrednio sąsiadujących z Pojezierzem Iławskim ) osiedlają się Mennonici( Olendrzy ), holenderscy pionierzy i mistrzowie w osuszaniu i zagospodarowywaniu polderów ( ziem zalewowych i bagiennych ).

W okresie dwóch wojen światowych terenem lokowanym dzisiaj jako Pojezierze Iławskie zarządzali administracyjnie Niemcy jako naturalni spadkobiercy Prus Zakonnych. Nazwali krainę Prusy Górne – Oberland i przyczynili się wydatnie do rozkwitu tych ziem. Wysoką kulturą techniczną , myślą naukową stworzyli wiele arcydzieł technicznych. Kanał Elbląski  jest tego przykładem.

Po roku 1945 tereny Prus Górnych zostały zasiedlone przez osadników pochodzących z różnych rejonów Polski, przede wszystkim z Mazowsza i dawnych Kresów.