W strategicznym miejscu Krzyżacy wznieśli zamek obronny, w latach 1299-1301. Budowę zamku przypisuje się Henrykowi Zuckschwertowi, komturowi dzierzgońskiemu.
Prawa miejskie uzyskało w 1305 r. z nadania komtura dzierzgońskiego Sieghardta von Schwarzburga. W roku 1410 i 1414 miasto zajęte było przez wojska Władysława Jagiełły. Przed wojną trzynastoletnią (1454–1466) miasto odmówiło wierności Zakonowi. W wyniku postanowień pokoju toruńskiego, pozostało w granicach państwa zakonnego. W latach 1525–1752 miasto było siedzibą powiatu (niem. Hauptort des Oberlāndisches Kreises), natomiast w latach 1587–1751 stanowiło także siedzibę konsystorza dla Pomezanii. Miasto zniszczone zostało w czasie wojen szwedzkich (XVII w.). Duże zniszczenia wniknęły na skutek pożaru w 1688, znacznie uszkodzony został także ratusz. Z kolei w roku 1710 w mieście wybuchła epidemia dżumy, z której ocalało zaledwie 7 rodzin. Szkoła w Zalewie istniała od XV w. do XVIII, jej ukończenie uprawniało do studiów uniwersyteckich. Uczono w niej także języka polskiego. W latach 1777–1780 uczył się w niej Mrongowiusz. Podczas wojen napoleońskich w roku 1807 w Zalewie kwaterowały wojska generała Dąbrowskiego.
W drugiej połowie XIX w. aglomeracja przeżywała rozwój gospodarczy, spowodowany budową Kanału Ostródzko-Elbląskiego i linii kolejowej Ostróda-Elbląg (wybudowana w 1893, rozebrana w 1945).
W czasie II wojny światowej zostało zniszczone w 70% i utraciło prawa miejskie. Przyczyną zniszczeń były podpalenia kamienic Rynku Głównego przez armię radziecką prowadzone notorycznie od 22 do 29 stycznia 1945 roku. Materiały budowlane uzyskane ze zgliszczy kamienic Starego Miasta zostały odesłane do Warszawy, aby wykorzystać je przy odbudowie stolicy.