1249 – Początek intensywnej ekspansji Zakonu Krzyżackiego w Prusach. Po podbiciu Sasinów pierwszymi osadnikami w rejonie dzisiejszej Ostródy byli staropruscy Pomezanie. Ziemie pruskie podzielono na komturstwa. Ostróda i jej okolice weszła w skład komturstwa dzierzgońskiego.

1280 – na wyspie, w delcie rzeki Drwęca powstaje krzyżacka budowla obronna wokół której z czasem powstaje osada.

1300 – Osada nad Drwęcą staje się siedzibą wójta zakonnego podległego komturowi dzierzgońskiemu.

1329 – Komtur Dzierzgonia Luter z Brunszwiku nadaje prawa miejskie Ostródzie. Nazwa miasta prawdopodobnie pochodzi od niemieckich osadników z okolic Osterode am Harz.

1341 – za rządów Wielkiego Mistrza Zakonu Dietricha von Altenburg Ostróda staje się samodzielnym komturstwem, któremu podległe są zamki min. w Działdowie, Nidzicy, Dąbrównie.

1349 – komtur Günther von Hohenstein rozpoczyna budowę murowanego zamku w Ostródzie. Prace budowlane z przerwami trwają do 1380 roku.

1381 – wojska litewskiego księcia Kiejstuta najeżdżają Ostródę. W czasie walk spłonęła drewniana strażnica oraz częściowo murowany zamek.

1400 – pożar miasta. W tym też okresie Ostróda otoczona jest murami i prawdopodobnie 14 półbasztami.

1408 – zakończono prace budowlane związane z budową zamku. Ostródę wizytuje Wielki Mistrz Zakonu Ulryk von Jungingen.

1410 – komtur Ostródy Gamrath von Pintzenau wraz ze swoim wojskiem walczy w bitwie pod Grunwaldem. Tam też ginie. Po bitwie grunwaldzkiej rycerz pruski Mikołaj z Durąga poddaje Ostródę wojskom króla Jagiełły.

1440 – Ostróda przystępuje do Związku Miast Pruskich- organizacji przeciwnej polityce Zakonu, na czele której stał Hans von Baysen znany przez Polaków jako Jan Bażynski, rycerz z Leszcza.

1466 – wojska Związku Miast Pruskich walczą z Krzyżakami. Oddziały konfederatów przez dwa dni walczą o zamek w Ostródzie, który zostaje zdobyty. Wkrótce krzyżacy odbijają ostródzką warownię, która pozostaje w ich rękach do końca wojny.

1519 – w czasie wojny polsko- krzyżackiej Ostróda zostaje zdobyta przez wojska króla polskiego i na krótko pozostaje w rękach polskich.

1525 – po sekularyzacji Zakonu Krzyżackiego Ostróda staje się siedzibą książęcego starosty. Ostatnim komturem a zarazem pierwszym starostą był Quirin Schlick.

1628 – w czasie wojny polsko-szwedzkiej w ostródzkim zamku kwateruje król szwedzki Gustaw Adolf.

1643 – Zamkiem, miastem i całym starostwem administruje książę na Brzegu i Legnicy Jan Chrystian. W Ostródzie umiera jego żona księżna Jadwiga, która pochowana jest w krypcie ostródzkiego kościoła dziś pod wezwaniem św. Dominika Savio.

1711 – epidemia dżumy dociera do Ostródy. W mieście umiera 51 osób.

1788 – wielki pożar w Ostródzie niszczy ponad 160 budynków oraz ratusz i kościół. W odbudowę miasta zaangażowany jest król pruski.

1807 – W Ostródzie kwateruje Cesarz Napoleon Bonaparte.

1834 – na pastora polskiej gminy ewangelickiej zastał mianowany Gustaw Gizewiusz, duchowny ewangelicki, polski działacz społeczno-narodowy i polityczny na Mazurach, literat, folklorysta, publicysta, tłumacz i redaktor, wydawca i bibliofil.

1844 – inżynier Georg Steenke dokonuje symbolicznego otwarcia budowy Kanału Oberlandzkiego (kan. Ostródzko-Elbląskiego).

1847 – powstają pierwsze ostródzkie koszary tzw. Bergkaserne dziś rejon ul. Garnizonowej.

1857 – Budowa kościoła katolickiego przy ul. Sienkiewicza.

1872 – budowa linii kolejowej, do Ostródy wjeżdża pierwszy pociąg.

1919 – za urzędowania starosty Gustawa Adametza i burmistrza Alberta Elwenspoeka miasto przeżywa swój największy rozwój. Powstają nowe zespoły koszarowe, w mieście założono elektryczność, gaz, wodociągi, kanalizację, powstają nowe drogi i ulice.

1912 – w Ostródzie zbudowano lotnisko, które miało obsługiwać trasy z Niemiec do Prus Wschodnich. Zlikwidowane je, po Traktacie Wersalskim w 1919 roku.

1914 – w Ostródzie urodził się Hans Helmut Kirst światowej sławy pisarz, autor min cyklu „08/15”, „Noc generałów”, „Fabryka oficerów”

1920 – plebiscyt na Warmii i Mazurach. W Ostródzie za Prusami Wschodnimi głosowało 8.578 mieszkańców za Polską oddano 17 głosów.

1938 – w czasie „Kryształowej Nocy” hitlerowcy spalili ostródzką synagogę.

1939 – miasto liczy 19.528 mieszkańców.