Miłakowo zostało założone w 1302 jako podgrodzie zamku krzyżackiego. Założycielem zamku i podgrodzia był Henryk von Liebenzell. Od jego nazwiska pochodziła zapewne pierwotna nazwa osiedla – Liebstadt, która pojawia się w dokumencie z roku 1315, w 1323 jest wymieniane jako miasto, w 1360 wybudowano mury miejskie z basztami dwiema bramami miejskimi: Dolną i Królewiecką. Nie jest znany zakres pierwotnych praw miejskich Miłakowa. Wielki mistrz Hans von Tieffen potwierdził i poszerzył prawa miejskie w 1490 r.

Od 1466 część Królestwa Polskiego jako lenno w rękach Zakonu krzyżackiego. W czasie wojny polsko-krzyżackiej Miłakowo było oblegane i zajęte przez wojska polskie. Pod panowaniem Zakonu Miłakowo pozostało do 1525 r., potem należało do Prus Książęcych, pozostających lennem polskim. W czasie potopu szwedzkiego miasto zniszczyli Szwedzi (1659 r.). W 1807 przez miasto przemaszerowały wojska napoleońskie. W dniach 18-21 lutego 1807 na plebanii w Miłakowie kwaterował cesarz Francuzów Napoleon Bonaparte. W 1817 miasto znacząco ucierpiało wskutek pożaru.

W 1945 r. miasto zostało zniszczone w około 50% i utraciło prawa miejskie. W okresie Polski Ludowej powstała roszarnia lnu, wytwórnia wód gazowanych, pracowały piekarnia, młyn i mleczarnia[12]. W latach 1975–1998 administracyjnie należało do województwa olsztyńskiego. W roku 1973 jako wieś należało do powiatu morąskiego. Prawa miejskie odzyskało 1 stycznia 1998 roku. W latach 1954–1972 wieś należała i była siedzibą władz gromady Miłakowo. W okresie 1945-1954 oraz 1973-1998 wieś gminna.

Zabytki :

• Kościół parafialny pw. św. Elżbiety i św. Wojciecha, wybudowany w stylu gotyckim w latach 1360-1380, wieża pochodzi z przełomu XIV i XV w. Kościół był odrestaurowany na początku XX w.
• Ołtarz główny neogotycki, w bocznych nawach drewniane empory.
• Fragmenty murów obronnych z XIV w.
• Kościół parafialny pw. Podwyższenia Krzyża Świętego z lat 1860-1869
• Ruiny zamku krzyżackiego (ostatecznie zniszczony w 1807 r.) – zachowały się jedynie piwnice
• Zespół młyna z XVIII-XIX w.
• Wieża ciśnień
• Zabudowa małomiasteczkowa z końca XVIII w., XIX w. i początków XX w. o skromnych cechach barokowo-klasycystycznych – budynki przy ul. Morąskiej, Katowickiej
• Cmentarze, sięgające XIX w.: rzymskokatolicki, ewangelicki i żydowski.