Po raz pierwszy Skitławki (dawna nazwa Skittlauken) wymienione zostały w źródłach krzyżackich 30 listopada 1379r. Wtedy to wielki szatny i komtur dzierzgoński Conrad Czolner nadał Prusowi Bertoldowi ziemię na obszarze obecnej wsi. Sześć lat później, w styczniu 1385r., miało miejsce następne nadanie, Prusowi Sangawowi, synowi Leitikena ze Śliwy, przez komtura dzierzgońskiego w Karnitach, w obecności m.in. Ulrika v. Jungingena, późniejszego wielkiego mistrza krzyżackiego, poległego w 1410r. pod Grunwaldem. Prusowie ci, oprócz powinności czynszowych, zobowiązani byli stawić się zbrojnie na każde wezwanie braci zakonnych. Źródła z 1417r. wymieniają już trzech pruskich wolnych w Skitławkach. Inne znani stąd Prusowie, z przełomu XIV/XV w. to Andris Sangauwen, syn Prusa z nadania w 1385r., Gerlach (Girlach), Mattis i Niclus. W 1495r., na zamku w Przezmarku marszałek wielki nadał poddanemu Zakonu Andressowi Plobeßken ze Skitławek 4 łany ziemi (1 łan=16,8 ha) na prawie pruskim.

Skitławki w czasach krzyżackich należały do komornictwa w Karpowie, przeniesionego w 1450r. do Miłomłyna, w komturstwie dzierzgońskim (po wojnie trzynastoletniej, w 1466r., siedzibę komturstwa ustanowiono w Przezmarku). W Księstwie Pruskim i Królestwie Prus, wieś należała do starostwa przezmarckiego, a od 1818r. była w pow. morąskim, który w prawie nie zmienionych granicach przetrwał aż do 1975r.

Pierwotny obszar wsi wynosił 8 radeł (jednostka miary pruskich gospodarstw, wielkości 2/3 łana, tj ok. 12ha, przeciętne gospodarstwo pruskie liczyło 1,5-2 radła ziemi). W roku podatkowym 1689/90 Skitławki liczyły 9 łanów. W 1884r. całkowita powierzchnia gruntów należących do wsi wynosiła 768,28 mórg, z czego pola stanowiły 490, łąki 134,30, pastwiska 125,07 a las 18,91 mórg. W 1899r. na części ziemi wyłączonej z posiadłości szlacheckich w Śliwie, utworzono cztery tzw. włości gruntowe (obciążone były rentą na rzecz ich właściciela), których obszar włączono do Skitławek.
Najstarsze brzmienie nazwy wsi, Sketelauken, znane jest z pierwszej lokacji w 1379r. Wioska występuje w źródłach również pod nazwą jako Schittlauken (1495r.), Skittlauken (przełom lat 1689/1690) i Sckitlauken (1785r.). Jest ona pochodzenia pruskiego o czym świadczy drugi człon nazwy, w jez. pruskim wyraz „lauks” oznaczał pole. Podobno współczesne niemieckie nazwiska Schiedlausky i Kittlaus pochodzą od niemieckiego brzmienia nazwy miejscowości. Nazwa polska wsi, w brzmieniu Skitlanki, po raz pierwszy przytoczona została w Słowniku Geograficznym Królestwa Polskiego i innych krajów słowiańskich w 1882r.

W roku 1782 w Skitławkach, wolnej wsi, było 7 dymów, w 1820r. tyleż samo i 38 mieszkańców. W roku 1858 – 5 dymów i 48 mieszkańców. W 1884r. wieś zamieszkuje już 70 osób, w 6 budynkach. W 1905r. we wsi było 13 domów i mieszkało w niej 73 mieszkańców. Wszyscy mieszkańcy byli protestantami narodowości niemieckiej. Niekammer’s Landwirtschftliche Güter-Adreßsbücher z 1932r. podaje nazwiska 6 gospodarzy w Skitławkach oraz wielkość ich posiadłości. Największe gospodarstwo liczyło wówczas 67,5 ha i jako jedyne posiadało telefon z numerem 29. Jego żywy inwentarz składał się z 6 koni, 26 sztuk bydła i 12 tuczników. Łączna powierzchnia nieruchomości skitławskich gospodarzy wynosiła wtedy 160 ha.
W latach 1937/1939 wieś liczyła 34 mieszkańców. Po exodusie mieszkańców przed wkroczeniem Armii Czerwonej w styczniu 1945r. i przesiedleniu ludności niemieckiej na Zachód, wieś opustoszała, a pozostawione niszczejące budynki wkrótce zarósł las. 

W opuszczonych domostwach wsi, w nocy z 6/7 czerwca 1946r. kwaterował czwarty szwadron ppor. Henryka Wieliczki „Lufy”, pododdział 5. Wileńskiej Brygady AK, liczący ok. 15 żołnierzy. Ze szwadronem był również dowódca brygady mjr. Zygmunt Szendzielarz „Łupaszko”, który poruszał się w jego obstawie, wraz ze swoim sztabem i ochroną. Partyzanci, przybyli tutaj z bazy mieszczącej się w leśniczówce Uroczysko, niedaleko Witoszewa (na płd-wschód od Zalewa), gdzie miała miejsce dzień wcześniej koncentracja pododdziałów Brygady. Śniadanie, partyzanci już jedli w sąsiedniej Śliwie, skąd potem udali się po żywność do Boreczna. W ciągu tego dnia, jak zapisano w przechwyconym przez bezpiekę dzienniku szwadronu, żołnierze próbowali broń, a wieczorem w majątku, w niedalekim Jaśkowie, zarekwirowali cielaka. 5. Wileńska Brygada AK, znalazła się w okolicach jez. Jeziorak, w drodze z Borów Tucholskich w okolice Białegostoku. Na terenie byłych Prus Wschodnich, wedle instrukcji Łupaszki”, pododdziały nie miały wdawać się w otwartą walkę z jednostkami przeciwnika, lecz starać się umocnić swój potencjał. Wierzono, iż wojna Zachodu z Sowietami jest nieunikniona, a oddziały powinny stanowić kadrę dla szerokiego ruchu partyzanckiego. Jednocześnie prowadzono działalność dezintegrującą aparat okupacyjny i starano się zyskiwać poparcie społeczeństwa. 

Wbrew powszechnym opiniom, nie przychylam się do tezy, że to właśnie Skitławki miały być pierwowzorem jednej z najbardziej znanych i skandalizujących polskich książek lat osiemdziesiątych ubiegłego wieku „Raz w roku w Skiroławkach” (pierwsze wydanie w 1983r.). Jej akcja rozgrywa się w fikcyjnej wsi Skiroławki na Mazurach. Poruszająca tematy psychologiczne, kryminalne i społeczne powieść największą sławę zyskała dzięki wątkom obyczajowym oraz wybitnemu opisowi życia seksualnego mieszkańców Skiroławek. Nienacki nawiązał również w niej do mazurskich legend (postać kłobuka), problemów integracji na Mazurach po II wojnie światowej oraz wątków autobiograficznych. Bardziej prawdopodobieństw należałoby szukać w mieszkańcach Jerzwałdu.

W roku 2003 i 2004 w Skitławkach mieszkało 11 osób. Obecnie (2012r.) we wsi jest tylko 5 budynków mieszkalnych. W lesie przylegającym do drogi ciągnącej się przez wioskę, znajdują się jeszcze ślady domostw opuszczonych po ostatniej wojnie oraz cmentarza.